En el libro que lleva por título "Hard Choices" (Decisiones Difíciles) Clinton apunta que "desde 1960, los Estados Unidos habían mantenido un embargo contra la isla con la esperanza de sacar a Castro del poder, pero sólo logró darle alguien a quien culpar por los problemas económicos de Cuba".

Obama no mostró señales claras de intentar poner fin al embargo aunque durante su gobierno sí se han relajado algunas restricciones, como viajes y envíos de remesas. Según Clinton, quien fue secretaria de Estado de EE.UU. entre 2008 y 2012, el arresto en 2009 del contratista estadounidense Alan Gross complicó seriamente el acercamiento entre los dos países.

El Mundo